一九○二年 清光绪二十八岁 壬寅 九岁
吴大澄卒，享年六十八岁。
一九○五年 清光绪三十一年 乙巳 十二岁
依吴大澄生前安排，经大澄故人介绍，至上海中国公学读书。
一九○六年 清光绪三十二年 丙午 十三岁
中国公学因故迁徙，吴湖帆辍学。受同学邀请，东渡日本，逗留近三个月。入棋道馆学围棋，得吴大澄、邓世昌肖像画。这两幅画一直保存在梅景书屋，文革爆发后不知去向。同年回苏州。始习山水画。
一九○七年 清光绪三十三年 丁未 十四岁
入苏州草桥学舍。草桥学舍国文教师胡石予善画墨梅，又有崇明人罗树敏授国画课，胡、罗皆一时丹青高手，湖帆受二人指授，画兴日浓，以绘画为主的发展方向渐定。
一九一一年 清宣统三年 辛亥 十八岁
于草桥学舍毕业。正值帝制废除，遂不望科举。时往返于怡园画社，向顾鹤逸请益并观其藏画。又多与当地胜流优游林下，诗文酬唱。按：叶圣陶先生致靡耕云信中言及，在草桥学舍毕业后一段时日，经常与吴湖帆诸人一起谈古论文，时而观吴湖帆作画，他岁有吴湖帆这个时期所作的仕女图。
一九一三年 民国二年 癸丑 二十岁
世言吴湖帆摒弃诸业，潜心山水始于是年。初涉“四王”，遍抚家中所藏真迹。一日往访顾鹤逸，于座中得识冒鹤亭。
一九一五年 民国四年 乙卯 二十二岁
娶苏州大姓潘氏之女树春为妻。
一九一六年 民国五年 丙辰 二十三岁
绘画渐转益多师，学恽寿平、吴历、戴熙、“明四家”，偶尔涉笔元人，作《仿大痴秋山图》。
一九一七年 民国六年 丁巳 二十四岁
渐思跃出“四王”窠臼，陶冶明清，喜董其昌，书画并习。
一九一八年 民国七年 戊午 二十五岁
开始悬格鬻画，以山水为主。于常熟翁氏获董其昌《戏鸿堂法书》十卷。
一九一九年 民国八年 己未 二十六岁
作《仿石涛江山归帆图》。
一九二○年 民国九年 庚申 二十七岁
从父亲吴讷士，叔父吴渔臣、表兄陈子清游城西玄墓山圣恩寺。凡三百，听方丈松樵论禅，观寺内藏书古器物。
一九二一年 民国十年 辛酉 二十八岁
潘静淑三十岁得《梅花喜神谱》宋刻本。
一九二二年 民国十一年 壬戌 二十九岁
家藏《十钟山房印举》大本一部由上海商务印书馆以八百元收购。春，上海书画会创立，宗旨为“挽救国粹之沉沦，表彰名人之书画”，吴湖帆为会员。
一九二四年 民国十三年 甲子 三十一岁
江苏军阀齐燮元与浙江军阀卢永祥开战，苏州处于战火之中。吴湖帆离开苏州到上海，寓嵩山路，与陈子清合办书画事务所，同嵩山草堂相浴?br>
一九二五年 民国十四年 乙丑 三十二岁
与冯超然、赵叔孺缔交。春日观董其昌画。
一九二六年 民国十五年 丙寅 三十三岁
携《常丑奴墓志》访赵叔孺，并与赵氏座中结识陈巨来。
一九二七年 民国十六年 丁卯三十四岁
夏，在上海徐氏寒木春华馆见《隋美人董氏墓志》原拓本。江小鹣、张石泳、张伯展、朱屺瞻、潘天良等发起成立“上海艺苑研究所”，吴湖帆、张善孖、张大千、王师子、王一亭
、汪亚尘、李秋君、徐悲鸿、蒋兆和、谢公展、颜文梁、潘天寿等为会员。该会至一九四三年停止活动。
一九二八年 民国十七年 戊辰 三十五岁
结识叶恭绰。十月十日，王济远、张辰伯、江小鹣、朱屺瞻、潘玉良等人发起组织综合性艺术团体“艺苑”，推举王济远主持。该会又名“艺苑绘画研究所”，所址设于西门路（今自忠路）林阴路，成员包括王师子、张辰伯、吴湖帆、朱屺瞻、潘玉良、王一亭、汪亚尘、狄平子、李秋君、李毅士、俞寄凡、徐悲鸿、姜丹书、黄宾虹、张聿光、张大千、郑午昌、潘天寿、蒋兆和、钱瘦铁、谢公展、颜文梁、张善孖、倪贻德、杨清磬等。
一九二九年 民国十八年 己巳 三十六岁
任教育部全国美展常委。去北京。得董其昌《画禅室自怡册》。
一九三○年 民国十九年 庚午 三十七岁
一月，观海艺社于上海成立，由郑孝胥、狄平子、吴湖帆、杨杏佛、王一亭、冯君木、徐志摩、李毅士、况又韩、管一得等共同发起。该社以研究国画、西画、书法、篆刻、诗文、词章为宗旨。参加活动的均为上海知名书画家和诗人。但由于机构庞大，社员分散，难以组织，再加上缺乏经费，活动于同年六月停顿。二月，《观海艺刊》出版，仅出一期。
中央博物院举办古代绘画展览。改学宋元。
一九三一年 民国二十年 辛未 三十八岁
张大壮因体质虚弱离开庞莱臣家，吴湖帆慕其才，多次延请其去“梅景书屋”共研画事，张婉言推辞。四月二十五日，王一亭、钱瘦铁、吴湖帆、孙雪泥、李秋君、郑午昌、李祖韩乘“上海丸”赴日，参加四月二十八日在日本上野举行的中日第四次绘画展览会。作《落木寒泉图》、《仿梅村九友》册页。手抄本《龚美集》成。
一九三二年 民国二十一年 壬申 三十九岁
春，得恽寿平《茂林石壁图轴》，吴湖帆于此画诗塘题“天下第一恽南田画”，今藏故宫博物院。五月六日（农历四月初一），张大千寿辰之日，张大千作自画像，徐悲鸿、郎静山、吴湖帆、谢稚柳、李祖韩、李秋君、汪德祖、郑曼青、吴一峰、凌禹门等人前往祝贺，纷纷为张大千三十四岁自画像题跋。七
月二十一日，五马路（今广东路）合众商场举办合众书画展览，展出吴湖帆、吴待秋、黄宾虹、张善孖、张大千、胡若思、郑午昌、俞剑华等数十名家作品三百余件。十二月二十六日，救济东北难民游艺会举办书画展览，展出钱瘦铁、孙雪泥、吴湖帆、陈小蝶等人作品五十余件。
潘静淑随吴梅学词，吴湖帆益向吴氏请教，逐渐入倚声门径。吴湖帆于此年再度赴京筹集全国美展事宜。张大壮迫于生计，开始鬻画自给，为减病痛，开始吸食鸦片，吴湖帆在患难中不断直接或间接地予以经济上的帮助，常托孙伯渊以重金收购张氏新作。为蒋谷荪作《思误书屋勘屋图》。
一九三三年 民国二十二年 癸酉 四十岁
正月，重题恽寿平《茂林石壁图轴》，今藏故宫博物院。临恽寿平《茂林石壁图轴》。返苏州旧宅祭祖，从友人处得吴大澄“次翁文恭公韵倚《念奴娇》词题墨迹”。秋，正社书画会成立于苏州，由吴湖帆、陈子清、彭恭甫、潘博山、叶恭绰、吴瞿安、张善孖、张大千、吴诗初等人。画社定期举办各种围绕其宗旨的“切实研究艺术”集会、讨论会等活动，以互相研摩，共同讨论国画艺术的真谛。影响很大，被画坛誉为“不乏风流雅之士，为人文荟萃之区”。十一月十二日，中国美术会成立于南京，由全国各地著名画家五十三人共同发起组织。张道藩任总干事。吴湖帆为该组织主要成员。
为王季廷作仿元名家双卷。与张大千为黄般若合写《黄石斋图》。
一九三四年 民国23年 甲戌 41岁
元旦，正社在苏州城内举办规模甚大的第一次会员作品展览会。上海、苏州一带的报纸纷纷报道其盛况。同年秋季，在张善孖、张大千的建议下，正社社员携带作品，前往南京中山公园举办为期五天的展览会。四月一日，《美术生活》月刊创刊，该刊由上海三一印刷公司出版发行，责任编辑为吴湖帆、钱瘦铁、江小鹣、郎静山、张大千、张善孖、汪亚尘、徐悲鸿、贺天健、颜文梁等为特约编辑。
以上海博物馆筹备委员会及董事身份受故宫邀请，前往北京鉴定文物并担任故宫评审委员。
一九三五年 民国24年 乙亥 42岁
一月五日，应观众要求，正社在南京举办第二次展览会，引起社会巨大反响。为此，南京《正论》杂志社为展览会出版《正论特刊》——正社书画展览专号，作为给读者的新年礼物。刊中发表了黄扦华、吴湖帆、吴瞿安、汤野民、潘博山、吴诗初、张善孖、张大千、叶楚伧、陈子清、潘景郑、汪德祖等人作品和文章。八月五日，张善孖宴请吴湖帆、许世英等人，商议筹办书画展，以赈长江灾民。故宫藏品赴伦敦参加国际展览，在上海举行预展，吴湖帆以审查委员会负责整理。…